也有业内人士对微软收购雅虎的前景表示了质疑，其中一个怀疑就是两家不同文化的公司能否顺利融合。雅虎的员工一般穿紫色T恤和牛仔裤上班，而微软员工则穿正装衬衫和卡其裤子。
分析师们担心，那些不喜欢微软的员工的离开，将引发雅虎最优秀人才大批流向谷歌和其他公司。不像其他主要价值为固定资产和品牌的公司，雅虎最为宝贵的资产或许是他们的员工和网站专家们。
而在业务上，分析师们质疑，一个合并后的MSN/雅虎网站是否能够足够机动，在微软重重的官僚作风之下处理好两公司之间重叠的一些产品，例如邮箱和即时讯息工具等。YahooMail和微软的Hotmail分别是美国排名第一和第三的网页邮件。
门槛三：面临竞购
除了可能来自雅虎的阻力，微软在此次收购中可能还将面对潜在竞争对手的挑战。
有报道称，雅虎的投资银行顾问高盛和雷曼兄弟1日接触了其他潜在的买家，包括新闻集团和AT&T。新闻集团的发言人和AT&T的发言人尚未对此消息作出回应，雅虎方面也拒绝置评。
报道称，目前新闻集团已经致电几家大型私募基金，准备召集财团与微软展开竞购，而且可能数日内就将宣布正式消息。
去年年中以来，新闻集团和雅虎就已经开始密谈MySpace和雅虎的合并事宜，当时的合并方案是新闻集团用MySpace换取雅虎25%股份。不过，微软的介入显然让三方关系发生了变化。
除了新闻集团，还有分析师认为，康卡斯特、维亚康姆和通用电气也将可能加入竞购。
而针对是否会接受第三方报价的问题，正在对微软报价进行评估的雅虎也对此作出回应，表示会对所有请求都作出评估。
不过多数分析师认为，虽然可能会付出更高的代价，但鉴于有财力与资格同微软展开竞购的公司实在屈指可数，微软可能将在此次收购中获胜。
微软可能加价
针对外界的种种质疑，微软CEO史蒂夫·鲍尔默将在4日作出回应。鲍尔默和CFO克里斯·里德尔(ChrisLiddell)将于北京时间2月4日晚召开一次财经分析师会议。考虑到微软刚刚宣布报价446亿美元收购雅虎，几乎可以肯定雅虎将成为此次会议的一个重点。
分析师认为，微软可能公布的信息包括：雅虎对微软收购方案的最新回应；有关交易对微软财务影响的更多细节；如果雅虎拒绝收购请求，微软下一步将采取何种措施。此外，微软还可能提醒雅虎股东和管理者，该公司并不会永远等待下去。
不过，在雅虎管理层对微软的恶意收购不满的情况下，微软可能提高报价。一位消息人士透露，“微软或许会赢得这场收购战，但可能会付出更高的代价。”
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